Coloque o polvo em uma panela e cubra com água. Tampe e leve para cozinhar em fogo baixo por cerca de 1h30 ou até que ele fique bem macio.

Separe os tentáculos do polvo e passe-os em água fria, esfregando para que soltem a pele. Reserve.

Em uma panela, doure a cebola em 2 colheres (sopa) azeite de oliva. Adicione o extrato de tomate, os vinhos, o vinagre, o louro, o açúcar e o tomate picado. Cozinhe por cerca de 10 a 20 minutos, até o molho engrossar.

Tempere com sal e pimenta-do-reino a gosto e junte o polvo. Cozinhe por mais 20 minutos.

Para as batatas, lave-as e seque-as bem. Regue com ½ xícara (chá) de azeite de oliva extravirgem e tempere com o tomilho, o sal e a pimenta.

Embrulhe-as em papel alumínio e leve ao forno preaquecido a 160ºC por 40 minutos, ou até ficarem macias.

Retire do forno e retire o papel alumínio, deixe esfriarem um pouco.

Dê um murro em cada batata, para que rachem. Cuidado para não as partir ao meio.

Aqueça uma frigideira com um fio de azeite e doure as batatas para servir. Você pode espetá-las em dupla em espetinhos de madeira. Acerte o sal e pimenta, se preferir.

Sirva o polvo com as batatas.